奥司他韦(Oseltamivir)抗病毒药物 奥司他韦

奥司他韦(Oseltamivir)抗病毒药物,特别是流感病毒。由于近些年禽流感,猪流感引起全球性的恐慌,使得抗流感病毒的药物声名大噪,此药物有一个响亮的商品名--达菲(Tamiflu)。奥司他韦是第一个口服的神经氨酸酶抑制剂。奥司他韦是一个前药,在体内经人体肝水解酶(humanliver carboxylesterase 1, HCE1)水解变成相应的羧酸(Oseltamivircarboxylate)发挥药效,此作用机制和GSK的另一药物Zanamivir(扎那米韦)相同,而后者是第一个神经氨酸酶抑制剂(FDA于2009年7月26日批准上市)。奥司他韦和扎那米韦在结构上类似于N-乙酰基神经氨酸(N-acetylneuraminicacid,又称作唾液酸(sialicacid)),该酸遍布于动物体的各个组织,在感冒病毒的入侵中起关键性作用。另有研究指出,同时服用氯吡格雷(Clopidogrel)会大幅抑制HCE1的水解活性,使得奥司他韦的药效降低。奥司他韦于1999年10月27由FDA批准上市,其专利为罗氏(Roche)独有,年度全球销售额达到16亿美元。

奥司他韦的合成引起了许多化学家的兴趣,已经有近二十种全合成,半合成,和类似物的合成。下面这个合成路线是最近发表的(TL, 2012,1561)。



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