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元末著名起义将领张士诚出生于一个“贩盐”的人家，生活很是清贫，那时卖盐给有钱人，不但经常赚不到钱，反而还会收到侮辱，再加上当时官府对商人的克扣剥削，日子难以为继，张士诚便一咬牙，加入了造反行列。
他找了十七个同行，加上他共十八个人，挑起扁担就起义了，他们烧了富人的房屋，将钱财分给百姓们，由此，这种举动得到众多响应，很多人加入了他们的队伍，规模达上万人，张士诚有了自己的军队。
想不到的是，这支队伍打起仗来很厉害，一下子攻下了淮东重镇泰州。元朝政府曾以“万户”官位招降，但张士诚坚辞不要，他想要自立政权。1353年，这个愿望在高邮实现了。
张士诚敬酒不吃吃罚酒的行为让元政府很是恼火，于是快速派人到高邮去镇压，可是元政府临时换了军队主帅，犯了兵家之大忌，也该着张士诚命不该绝，高邮一战让他名气大扬，不仅打退了元军，还获得了江苏的大片土地，直接叫板驻守南京的朱元璋。
可是，让朱元璋想不通的是，自己是因为实力不足，无奈地顺从小皇帝韩林儿（红巾军领袖，1355年称帝，国号大宋），而张士诚这样牛逼哄哄的一方诸侯，怎么后来跑去投降元朝了。朱元璋觉得只有用四个字去形容他：没有元件。
1363年，张士诚出兵攻打安丰，原因有两个：第一，安丰是南京的门户；第二，韩林儿在安丰。
从内心来讲，朱元璋绝对是不愿去救驾的，谁愿意找个皇帝压在自己头上，可是不出兵的话，就会给外人落一个背信弃义的口实，而且还会使自己很危险。
思虑很久，朱元璋还是决定发兵。此举遭到了刘基的强烈反对，他觉得前面虽然有只狼，但是后面还有陈友谅这只老虎直盯着南京，而老虎才是最大的威胁。另外，这正是除掉韩林儿的大好时机，但是，刘基最终没能拉住朱元璋这头犟驴。这一仗，朱元璋损兵折将，没能保住安丰，唯一的结果是救出了韩林儿，朱元璋很是气恼，发了一通脾气。
然而，朱元璋并非凡人，再大的困难都能忍了，都能克服。后来，他先灭了陈友谅，把张士诚留在最后处理。并采取了主动进攻的策略。
1365年，朱元璋开始大肆全力进攻张士诚的势力范围。那时，张士诚自以为坐稳了天下，就走向了全面的腐败。民心尽失。不到半年的时间，朱元璋就连续攻下了张士诚占据的大片区域，甚至包括张士诚曾死守的高邮。而张士诚在连续不断的战争中节节败退，最后退守姑苏。
在征战的过程中，发生了一件让朱元璋想不明白的事：他的亲侄子朱文正投向了张士诚。虽然，这次背叛与阴谋无关，只因朱文正战功没有得到应有的奖赏，而且也是一次未遂的背叛，但却给朱元璋以沉重的心理打击，让他把虽有仇恨都集中在了张士诚身上。
在朱元璋的猛烈攻势下，形势日渐明朗，张士诚只有平江一个阵地可守了。但是，张士诚最擅长的就是防守，史料记载说，当时的平江城，城墙坚不可破，朱元璋的人海战术持续了八个月都不见成效。
可是，被围困的时间长了，张士诚也有点焦躁难忍了，整天都担心会被打破，惶惶不安，敌人连续不断的进攻骚扰更是让他身心俱疲。无奈之下，张士诚决定突围。一旦突围，就预示他的末日来了，果然，不出一个月，平江就失守了。
眼看败局已定，张士诚的妻子很是贞烈，用自杀以断绝张士诚的后顾之忧。但她的死也断了张士诚对人生的留恋。张士诚被擒拿后，被押去应天。虽然，史书记载了张士诚的很多死法，但可以肯定，朱元璋绝不会让他善终。
朱元璋评价张士诚，说他器小，难成大事，这应该是很客观的。曾经强大的张士诚，就像三国中的袁绍一样咄咄逼人，但最终被证明只是纸老虎。值得一提的是，被俘后，张士诚依然不屈不挠，保留着自己那份不可侵犯的自尊。朱元璋确实打败了他，却并未征服他。
