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1994年，杰克逊和猫王的女儿莉莎·普雷斯利结婚。这段婚姻持续了不到两年，最终以离婚告终。
1996年，他与黛比·罗结婚，这时他已经有了一个儿子普里斯·迈克尔，一个女儿帕里斯·凯瑟琳。最后他们在1999年离婚。罗后来说，她把孩子当作“礼物"送给了杰克逊。她放弃了抚养权，但2005年又要求法庭给予探视的权利。
2002年左右，杰克逊有了第二个儿子普里斯·迈克尔二世，又叫“毯子”，孩子母亲是代孕者，身份尚未透露。
2002年底，杰克逊在德国柏林响应歌迷的要求，在阳台上抱着“毯子”与歌迷打招呼，却没有留意到手臂已经越过围栏，引起了巨大的争议。孩子们的脸总是带着面具或包着纱巾，杰克逊说那是为防止绑架而采取的安全措施。
在2003年10月杰克逊的双亲许诺：如果杰克逊远离他的儿子，他们将会照看这3个孩子。
2004年3月，作为在调停时的一个把柄，杰克逊和黛比·罗的未婚同居关系被证实。2004年，新闻又说杰克逊已经是经过人工受精而来的四胞胎之一的父亲。这个母亲则被人认为是一个“痛苦的演员”但是，杰克逊强有力的否定了这些断言。
据谣传在2003年杰克逊已经有了另外一个17岁大的儿子叫迈克尔·约瑟夫·杰克逊，但这很显然是恶意的谣言。
2002年，迈克杰克逊（Michael Jackson）站在阳台上，对着德国歌迷打招呼时，他把他的一个孩子，当时还是婴儿的王子二世悬晃在阳台外，遭到媒体强烈谴责。
流行音乐之王MichaelJackson本周二在拉斯维加斯为女儿庆祝九岁的生日。
Michael带着Paris，以及两个儿子，在保镖的护卫下，前往了恺撒皇宫酒店里的商城FAOSchwarz玩具店。这个玩具店对外关闭了一个小时，以便这家人能够尽情购物。
他们前往韦恩酒店的“永利”中餐厅吃午饭，接着他们又开始逛韦恩酒店的商店，Michael在一家劳力士店停下来选购手表。
在一天的购物结束后，Jackson全家回到家里为女儿开生日派对，著名的马戏团小丑查理也前来道贺。
08年2月，“流行天王”迈克尔·杰克逊一家现身赌城拉斯韦加斯，他的两个孩子帕丽斯和普林斯居然露出了庐山真面目。
众所周知，迈克尔·杰克逊对孩子的保护十分严格，一家人出门一律掩头遮面，以至于至今鲜有人知道他的孩子到底长什么样。但此次在拉斯韦加斯，迈克尔·杰克逊居然破例让孩子脱下面纱，但他自己依然靠围巾遮脸。在狗仔队捕捉到的照片中，杰克逊的9岁女儿帕丽斯金发碧眼，儿子普林斯也英俊迷人。但由于杰克逊早已整得面目全非，我们无法判断他们和父母长得到底有几分相似。
迈克尔杰克逊08年10月间被媒体拍到和三个孩子现身美国洛杉矶一家漫画书店。迈克尔-杰克逊依然带着巨大的黑色太阳镜，口罩和手套，而他10岁的女儿帕丽斯(Paris)刚亮相时则带着万圣节面具，跟随父亲身后。若不是迈克尔-杰克逊时常以这身装扮亮相，帕丽斯也还是小孩身高，这对父女这种装扮出现，不知会不会吓到书店店员。
迈克尔-杰克逊有三个孩子，他们分别是11岁的大儿子王子(Prince)、10岁的女儿帕丽斯和6岁的小儿子王子二世(PrinceII)。一家人很少在公众场合露面，逛漫画书店后也是通过后门进入。年近50岁的杰克逊说，现在他最喜欢做的事情就是把时间花在孩子们身上。杰克逊说：“我教育他们，教他们骑自行车和如何阅读，我很喜欢这种感觉。”童星出身的杰克逊还说他的三个孩子们享有自由，这是他在他的孩子们那个年纪的时候无法拥有的。“我让他们去商场和电影院，去他们想去的娱乐场所。我不会干涉孩子们，他们能做他们想做的任何事情。”
王子和的帕丽斯母亲是黛比-罗(DebbieRowe)，现年49岁的黛比曾是一名护士，她和杰克逊在1997年结婚，但在1999年离婚。黛比在比华利山整形外科医院工作时认识了杰克逊，最近她打算通过法律和和杰克逊争夺孩子们的监护权。杰克逊的第三个孩子王子二世则是由代孕母亲产下，在三个孩子中长得最像杰克逊。
迈克尔-杰克逊小女儿帕丽斯曝光北京时间2009年5月18日(美国洛杉矶时间5月17日)，迈克尔-杰克逊带着儿女出现在洛杉矶比弗利山街头。一家人都带着面具，好似要去参加化装舞会一般。不过小女儿帕丽斯似乎难耐“面具”束缚，脱掉面具后隔着车窗冲镜头挥手，在媒体镜头面前曝光！
迈克尔-杰克逊儿女都戴着面具
迈克尔-杰克逊（右）包裹严实
