爱华网曹操闻听后，心生嫉妒，他无法容忍在他管辖的魏国境内，竟会有名气能超过他的人。于是，曹操便派人把祢衡叫来，想当面侮辱他一顿，打击他的狂傲气焰。
祢衡来到后，曹操大大咧咧坐在庭堂之上，既不起身相迎，也不给祢衡赐坐，把他当成一个不值得看重的属员、仆从。想以此羞辱对方，从而提高自己的地位。
殊料祢衡连看也不看曹操一眼，就仰天长叹：“天地间这般阔大，怎么连一个人也没有！”
“哼，我手下有战将百员，谋士几十，他们都是当代英雄，你怎说没有人啊？”曹操十分不快地责问祢衡。
祢衡微微一笑，说：“愿闻其详。”
曹操昂然介绍道：“文有荀彧、荀攸、郭嘉、程昱，他们皆尽智谋深远，就是萧何、陈平这两位汉初名臣，也无法与之相比；武有张辽、许褚、李典、乐进勇不可挡，虽是岑彭、马武之类猛士也不及他们；其余，像吕虔、满宠、于禁、徐晃、夏侯惇、曹子孝，都可谓天下奇才，人间英豪。你能说我这里没有人吗！”
祢衡冷笑道：“你的这些人，我都知道。你那几个谋士文官，像荀彧、荀攸、郭嘉、程昱之流，不过只能干点儿吊丧看坟、关门闭户的杂役；你那武将张辽、许褚、乐进、李典之辈，也只配放马送信、磨刀铸剑、砌墙杀狗；至于其他人嘛，更是酒囊饭袋，衣架而已，没一个算得上是正经人物。”
曹操发怒，问道：“你有什么本事？”
祢衡回答：“我上知天文，下晓地理，三教九流，无所不知，典故史籍，样样精通”。
当时在曹操身边站立的武将张辽，听到祢衡大言不惭的一番论说后，十分脑怒，要拔剑杀死祢衡。曹操忙制止张辽，冷笑一声说：“这个狂妄的家伙，虽没真正治世救国的本事，却在文人间骗了个虚名。今天我们要杀了他，天下读书人定会骂我不能容人。他不是自以为天下第一吗？好，我就让他当我的一名鼓手，看他羞也不羞。”
祢衡并不推辞，立即答应充当近于仆役的鼓手。
第二天，曹操大宴宾客，令祢衡站在大厅前打鼓助兴。
祢衡穿了一身破衣烂衫，来到雍容华贵的宴会厅。左右守将喝道：“为什么不换衣服？”
祢衡当着众宾客的面，在大厅之上又脱光了仅有的衣服，赤条条地光着膀子，一丝不挂，昂然而立。
曹操大怒：“你怎敢在朝堂之上，赤身裸体地污辱大臣，你难道不怕失礼于天下吗？”
祢衡哈哈一笑说：“欺君犯上才是失礼。我暴露出父母给我的本来肉体，有什么不光彩？你敢把你的里里外外毫无掩遮地暴露在众人眼前吗？”紧接着，他不容曹操答话，就一面击鼓，一面历数曹操的罪过，痛快淋漓地骂了曹操三代丑行。
曹操气得切齿咬牙，他七窍生烟，面目青紫，浑身胀满，怒发冲冠，一句话也反不上来。
在座的孔融恐怕盛怒中的曹操会杀死祢衡，忙起身对曹操说：“祢衡狂妄之人，您只把他看成个仆役下人就是，不必降低身份和他生气。”
曹操怒视祢衡良久，忽然笑了笑，说道：“我马上派你到刘表处，作为我的专使说他来降。你有才华，曹某也最重天下人才。等你完成这个任务回来，我可以让你做公卿，以示我求贤若渴之诚意。”
祢衡并不称谢，受命而去。
众人不解，纷纷问曹操：“他痛骂主公，为什么还委以重任，要预封官爵？”
曹操神秘一笑，并不急于回答属下提问。但他心里却想的是借刀杀人。
祢衡来到荆州刘表处以后并没有执行曹操指令，仗着刘表对他的崇敬，仍持一副名士派头，依然狂妄自大，还不时对刘表讽讥、责骂，放荡不羁。
刘表很恼火，便让他去江夏太守黄祖那里当了一名书记官。刘表部下问：“他这样侮辱嘲弄主公，你为何不杀了他？”
刘表笑了笑道：“侮辱曹操，而没遭杀害，是由于曹操怕影响士人的好感，失去自己成就大业的重要支持。所以他想借我之刀杀掉这个狂妄的家伙，让我承担杀贤人、害名士的罪名，为他出气解恨。我为什么干这种傻事呢？”部下们听罢，十分佩服刘表的明智。
但粗蛮自负的黄祖可没这个耐心，当祢衡对他稍有冒犯时，就大发雷霆，立刻把祢衡砍了。
曹操听到祢衡死于黄祖刀下，轻松而又轻蔑地一笑，说：“这般迂腐不堪的书呆子，是他自已找死，根本用不着污我之刀耳！”
