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在一本《摩登时代》的书中，有孟小冬一帧30年代的精巧小照。照片上的她：捧着时新的鲜花，前额是未婚女子流行的齐齐的刘海，眉目之间有股英气蕴藏，不能说有多妩媚，但是端丽二字，是完全符合的。
许多人对她的选择表示出巨大的不解和遗憾。如果说她和梅兰芳结合，很大程度上是出于感情的需要，那么，她跟杜月笙在一起，是出于什么呢?是因为钱?是因为权?还是也因为感情?
几十年过去了，后人再次翻开尘封的故纸堆，探究东皇孟小冬下嫁年迈失势的流氓头子杜月笙这段往事时，竟然惊诧的发觉：原来孟小冬竟然是被杜月笙用见不得光的手段强占的!
在与梅兰芳的感情出现问题之后，孟小冬开始与梅兰芳以工作上的关系一起到各地演出，这次他们到的是上海，算起来也是孟小冬的家乡了。然而此时的上海，早已不复当年的安宁。他们这次的确是来错了。
上海大亨杜月笙在上海法租界的新开河和陆家嘴两处码头建立起流氓割据势力后，在短短的几年时间里，变成腰缠万贯的大流氓，在流氓帮中已出人头地。这位上海滩上说一不二的大哥平生豪赌好色，只要是他钟情的女人，非设法弄到手不可。
当时上海有个规矩，凡是各地前来上海演出的红伶，不论是男伶还是女伶，首先要和演出戏院里的“按目”们联系，并在他们的陪同下，到有钱有势的官宦富商人家登门拜谒。所谓“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大报馆主笔等。
各大报馆的主笔们说梅兰芳竟敢摆出“初生之犊不惧虎”的架势来，就放下红笔杆，握起黑笔头，轻轻一抹，在梅兰芳的脸上抹个黑痣。结果，头三天精彩的打炮戏，在上海竟然悄无声息，卖座寥寥无几，来自四面八方的抨击，也随之而至。
梅兰芳演出还不到10天，黄金荣就借营业不佳为理由，强迫梅兰芳解除演出合约，并且拒付他的报酬。黄金荣手下的虾兵蟹将们更是助纣为虐，向梅兰芳无故寻衅。
小冬在义演结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰(杜月笙的四姨太，孟小冬的同门师姐)提出急欲北返。
