爱华网其实，基德和他的家人本可以一直在曼哈顿过平静的生活，但一次偶遇却改变了他的一生。1695年，基德经商途中路过伦敦，偶然认识了新任纽约总督的爱尔兰贵族贝洛蒙勋爵，这个新认识的“朋友”从此改变了他的后半生。
当时的英国政府正在为东方的海盗发愁，尽管东印度公司多次催促皇家海军前去对付海盗，但时值英法交战，皇家海军忙于打仗，贝洛蒙勋爵便提议召集一些权贵出资入股经营武装民运船，其任务就是攻击海盗船，夺回被他们抢夺的财物。这样既可打击海盗们的气焰，政府又可以坐收渔利。贝洛蒙勋爵便提议让基德来担任打击海盗的武装民运船船长。此时的基德早已厌倦了乡下那种舒适、平静但又平庸的生活，他向往着戎马一生的光辉岁月，于是他毫不犹豫地接受了这项皇家委任。
1696年4月，包括海军大臣在内的四名权贵联合赞助了这次行动。基德在他们的委托下，建造了一艘长38米、配备了36门火炮的“冒险”号三桅帆船。贝洛蒙勋爵在纽约为他招募了150名水手，其中有没落的贵族、冒险家、赌徒、破产者和潦倒的穷人。贝洛蒙勋爵和基德签署了协议，规定基德每一笔“收入”的65％归投资者，基德自己分15％，剩下的归水手。基德还拿到了由首相佐莫斯勋爵签署的特许证，授权他可以放心大胆地袭击并没收敌方商船。一切准备停当，基德带着这些鱼龙混杂的船员开始了他的海上之旅。但不久之后官方得到的消息称基德不仅没有打击海盗，反而自己也加入了劫掠商船的行列。
1696年12月基德乘坐“冒险”号出发后，他原以为自己拥有强大的实力，必定能马到成功，财富和荣誉的光环将再次把他环绕，可是此后发生的一系列事件却完全出乎他的预料。
“冒险”号在马德拉群岛、图雷阿和马达加斯加作了短暂休整后，驶向考默恩及默希拉岛。因长期生活在海上，船上有30名水手在此期间，因得热带病而悲惨地死去了。他们在海上整整漂泊了九个月，可仍然一无所获，没能遇到一艘可以打击的货船。水手们开始怨声载道，因为他们最初的愿望也仅仅是在这次航行中能获得一笔价值不菲的财富，可是现在的处境却是长年地在海上游荡甚至时刻面临死亡的威胁。于是，有人开始煽动大家，与其这样游荡还不如去当海盗。为了稳住局势，基德无奈之下被迫驶往红海。
1697年，基德让手下在他的船队桅杆顶部挂起一面红色的海盗旗，并在红海袭击了一支来自默卡的船队，然后又抢劫了一艘来自亚丁并打着英格兰国旗航行的贸易船，他们劫掠了船上所有的供给。他的手下还把俘虏用绳子吊起来，逼迫他们说出钱柜的下落。然后，基德把抢来的财物分给了水手。这次袭击和抢夺事件，不论他是否自愿，就事实而言，肯定违反了当初他与赞助人签订的协议，他们也的确成了实质上的海盗。
在前两次得手之后，基德和他的船员们开始过上铤而走险的海盗生活。不久他们的海盗行径就被英国当局发现了。
在一次抢劫商船的过程中，他的“冒险”号遭遇了英国皇家海军。当他发现与自己对战的护航舰上亮起了“米”字旗时，吓出了一身冷汗，这才知道自己袭击的是英国东印度公司的船队！无奈之下基德只得快速撤退，但“冒险”号仍被对方认了出来。东印度公司和皇家海军马上向政府递交了报告称基德和他的“冒险”号已经成了海盗船。气愤的英国政府毫不犹豫地宣布这名英格兰船长不再受法律保护，而且取消了当初颁发给他的没收敌方商船的特许证。此时的基德船长已有口难辩，被打上了“海盗”的烙印。从此他和过去一直被他追捕的臭名昭着的海盗头子亨埃夫里一起，成为了被政府捉拿的头两号人物。
