避蚊胺 避蚊胺 避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为:已知:RCOOHS

避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为:已知:RCOOHSOCl2RCOCl(酰氯);RCOCl+NH3→RCONH2+HCl,避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成



根据以上信息回答下列问题:
(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是______.
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)在反应①~⑦中,属于取代反应的有______(填序号).
(3)写出下列化学反应方程式:C→DEET______;E→F______.
(4)经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,且结构中不含乙基,试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式______.
(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰(及两种环境的氢原子),试写出J的化学名称______;J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应,制成涤纶(聚酯纤维),试写出生产涤纶的化学方程式______.题型:问答题难度:中档来源:不详

由C的结构和题中信息可知A为



,B为

,F可氧化为B,则F为



,E为







,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成







发生水解(或取代)生成







,则
(1)A.避蚊胺中苯环上含有甲基,与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.避蚊胺中不含-COOH或-OH,不能发生酯化反应,故B错误;
C.避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不是同系物,故C错误;
D.避蚊胺含有苯环,一定条件下,它可与H2发生加成反应,故D正确.
故答案为:A、D;
(2)根据有机物的结构和官能团之间的转化可知②③④⑤为取代反应,故答案为:②③④⑤;
(3)对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应,方程式为



,E为







,氧化可生成



,反应的方程式为




故答案为:








(4)E为







,同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应,说明含有酚羟基,且结构中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式为




故答案为:



(任写2种);
(5)A为



,A的某种同分异构体J只有两个吸收峰,说明J中的甲基应位于对位,为1,4二甲基苯或对二甲苯,
酸性高锰酸钾氧化后得到

,与乙二醇发生缩聚反应,方程式为




故答案为:1,4二甲基苯或对二甲苯;





考点:

避蚊胺 避蚊胺 避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为:已知:RCOOHS
考点名称:有机物的合成有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面,
其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:
(1)官能团的引入:
在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟
基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基(-OH)
A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。
②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除:
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(3)官能团间的衍变:可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:
①利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过某种手段,改变官能团的位置:如:

(4)碳骨架的变化:
①碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如:
②碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如:
③链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出
其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。
  

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