爱华网有机化学的解题技巧例谈
（本文选自《专题调研》图书化学分册《有机化学》，转载请标明出处。）
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有机化学的解题技巧例谈
一、有机化学中的共线、共面解题技巧
有机物的结构与原子共线、共面问题是有机化学考查的重点。常见的考查形式就是首先给出有机物的结构，然后判断一定（或可能）共面（或共线）的原子最多有多少。这种题型一般解题步骤是：根据所给有机物的结构简式，将结构展开，尽可能的体现出其空间构型。然后从熟悉的结构单元来分析，熟悉的结构单元有：甲烷的正四面体形（甲烷的4个氢原子被其他原子替代时，仍为四面体形）、乙烯与苯环的平面形（乙烯中的6个原子、苯环中的12原子都是共平面的，若氢原子被其他原子替代后，仍为平面形）、乙炔的直线形等。这些常见结构的空间构型一定要熟记，记忆时可以结合着碳原子的结构特点来理解。
【例1】（2009·嘉兴统考）某烃的结构简式为：CH3－CH2－CH=C(C2H5)－C≡CH，分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为
A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4
【精析】将上述的式子变换成以C＝C键为中心后，进行观察。与C＝C键直接相连的所有原子均在一个平面上，由此可知一定在同一平面上的碳原子为与C＝C键直接相连的碳原子为5个原子。再由直线与平面的关系可知，C≡C键上的碳原子也在该平面上。而两个乙基上的甲基中的碳原子由于单键的旋转，可能在该平面上，故一定在同一平面上的碳原子数为6，即与C＝C键直接相连的5个碳原子和C≡C键中的1个碳原子。对于在同一直线上的碳原子，显然要从C≡C键上得出，因为与C≡C键直接相连的原子在一条直线上，由此可得，同一直线上的碳原子为 C≡C键上的2个碳原子和C＝C键上的1个碳原子，共3个碳原子。答案：B
二、同分异构体的书写技巧
在判断与书写同分异构体时，一定要按照一定的顺序来写，否则容易导致重写或漏写。结构简式与键线式的书写，要注意两者的区别。结构简式可以省略部分或全部的化学键，而构成分子的原子不能省略；键线式则可以省略碳、氢原子，但其中的共价键一般不省略。结构简式可以直观准确的体现分子结构，但书写较为复杂的分子时显得比较麻烦；而键线式来表示复杂的有机分子结构时，书写简单，但是仔细观察，否则容易出错。这些内容都属于技能型的知识，要求解题的时候一定要严格按照规定来书写。
【例2】（原创）己烷有 种同分异构体，并试写出这些同分异构体的结构简式和键线式：
（1）结构简式： ；
（2）键线式： 。
【精析】烷烃同分异构体的书写规则：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性，可以写出己烷的5种同分异构体；书写结构简式时，碳碳之间的化学键可省也可不省，碳氢键是省略的；在书写键线式时，碳、氢原子都要省略。
答案：5 （1）结构简式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、CH3CH2C(CH3)3
（2）键线式：
三、有机化合物的解题细节技巧
官能团决定着物质的性质，也是物质分类的重要依据。书写常见官能团的名称时，一定不能出现错别字，例如氨基（错写成“铵基”）等。注意书写同分异构体时题目的要求，因为一些分子的同分异构体的数目较多，一般情况下并不要求全部写出，而是给出一些条件，写出符合条件的同分异构体。为了防止漏写与重写，一般也是要尽量写出所有的同分异构体，再从中找出符合条件的结构。为了节省时间，可以先在草稿纸上写出不同的碳链结构，写在试卷上时再补充完整。
【例3】（2009·营口调研）2000年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：
（1）PPA的分子式是： 。
（2）它的取代基中有两个官能团，名称是 和 （请填写汉字）。
（3）将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中第5种的结构简式为：
请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的同分异构体，写出多于4种的要扣分）： 。
【精析】（1）将苯基代入PPA后数C、H、O、N原子数，便得PPA的分子式为C9H13NO。
（2）从PPA的结构简式可知，其中的官能团为羟基和氨基。
（3）采用先定后移法，先固定官能团-NH2、-OH，再移动苯基（Ф-）：
删去题给的五种同分异构体，再补上氢原子便可得另外四种同分异构体。
答案：（1）C9H13NO （2） 羟基 和 氨基
（3）
