检验醛基的方法 醛基 醛基-简介,醛基-醛基的检验方法

羰基中的一个价键跟氢原子相连而组成的一价原子团,叫做醛基(-CHO)。醛、糖醛、葡萄糖等分子中都含有醛基。醛类分子中的醛基性质活泼,容易发生缩合、亲核加成反应。

醛_醛基 -简介

羰基中的一个共价键跟氢原子相连而组成的一价原子团,叫做醛基。醛、糖醛、葡萄糖、麦芽糖等分子中都含有醛基。醛类分子中的醛基性质活泼,容易发生缩合、亲核加成反应。醛基能还原成羟甲基(―CH2OH)或氧化成羧基(―COOH)。 醛基还原就会变成醇就是在C=O打开加成氢气。
例:乙醇和氧气在加热条件下有铜或银做催化,生成带刺激性气味的气体乙醛和水。
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O (加热,铜或银作催化剂)
醛基结构式:醛基结构简式:-CHO
醛基是亲水基团,因此有醛基的有机物(如乙醛等)有一定的水溶性。

醛_醛基 -醛基的检验方法

1.银氨溶液水浴加热
硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,在碱性条件下能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸铵,而Ag被还原成金属银:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意事项:(1)试管内壁必须洁净
(2)银氨溶液随用随配不可久置
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热
(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
加热还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应也叫银镜反应。
2.Cu(OH)2悬浊液加热
溶液中有砖红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O,它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的:CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
注意事项:(1)新制2Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量
(3)反应液必须直接加热至沸腾

醛_醛基 -物理性质

醛的性质大不相同,其具体性质取决于醛的分子大小。小分子的醛类大多易溶于水,如:甲醛,乙醛。挥发性醛大多具有刺激性气味。醛的降解可通过自身氧化来完成。
工业中有两种醛非常重要:甲醛和乙醛。它们有复杂的化学特性,因为两者都具有形成低聚物或多聚物的倾向。它们还可发生水合,形成偕二醇。多聚物与低聚物和其母体醛分子存在着化学平衡。
醛易于通过光谱方法来进行鉴定,如:红外光谱,醛的νCO键吸收一般出现在1700左右。而在H NMR谱中,醛基氢的位置一般在δ9左右,该信号属醛基氢的特征信号。
常见反应
醛具有很高的反应活性,参与了众多反应。从工业角度来看,重要的反应大多数是缩和反应,如:制备可塑剂和多羟基化合物、还原反应制备醇(尤其羰基醇类)。从生物角度,重要的反应主要包括:制备亚胺的反应,即甲酰基的亲核加成反应,如:氧化去胺反应、半缩醛结构(醛糖)。

醛_醛基 -化学反应

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还原反应

主条目:醛的还原
甲酰基易被还原为伯醇(-CH2OH)。这种典型转化使用了催化氢化,或直接的转移氢化进行。

氧化反应

甲酰基还易被氧化成相应的羧酸(-COOH)。工业中最常用的氧化剂是空气或氧气。实验室条件下,常用的氧化试剂包括:高锰酸钾、硝酸、氧化铬和重铬酸。混合二氧化锰、氰化物、乙酸和甲醇可将醛转化成甲酯。
还有一种氧化反应基于银镜反应,该反应中,醛与Tollens试剂混合(其制备方法为:滴加氢氧化钠溶液至硝酸银溶液中,得到析出的氧化银,而后滴加足量的氨水溶液以溶解析出的固体,并形成[Ag(NH3)2]络合物)。此反应过程不会影响碳碳双键。取名“银镜反应”是由于形成的氧化银能够转化为银镜,从而鉴定醛基结构。
若醛不能够转化为烯醇式(没有α-H,如:苯甲醛),加入碱后可发生Cannizzaro反应。该反应机理即:歧化现象,反应最后产生自身氧化还原所形成的醇与酸。

亲核加成反应

亲核试剂易与羰基发生反应。在反应过程中,羰基碳发生sp杂化而与亲核试剂键合,氧原子则被质子化:
RCHO + Nu → RCH(Nu)ORCH(Nu)O + H → RCH(Nu)OH
通常一个水分子在加成发生时会被脱除,这种反应称为:加成-消除或加成-缩和反应。以下是几个亲核加成反应的变化:
氧亲核试剂
在缩醛化反应中,在酸或碱催化下,醇分子进攻羰基,质子转移后形成半缩醛。酸性条件下, 半缩醛与另外一个醇继续反应得到缩醛和一分子水。除环状半缩醛,如:葡萄糖可以稳定存外,其他简单的半缩醛通常不稳定。而相比缩醛就稳定的多,只有酸性条件下会转化为相应的醛。醛还可与水反应形成水合物(R-C(H)(OH)(OH))。这些二醇分子在很强的吸电子基团存在下比较稳定,如:三氯乙醛,其稳定的机理被证实与半缩醛形态有关。
葡萄糖(醛式)转变为半缩醛式。
氮亲核试剂
在烷基氨化-去氧-双取代反应中,一级与二级胺进攻羰基,质子从氮原子转移至氧原子上,形成碳氮化合物。当底物为伯胺,一水分子可在该过程中消除,并形成亚胺,该反应通常由酸进行催化。此外羟氨(NH2OH)也可与醛基反应,所形成产物称为:肟;当亲核试剂是氨的衍生物(H2NNR2),如肼(H2NNH2)则形成了肼化合物,如:2,4-二硝基苯肼,其脱水后形成的化合物为:腙。该反应常用于鉴定醛酮。
醛转化为肟与腙
碳亲核试剂
氢氰酸中的氰基可进攻羰基,形成氰醇(R-C(H)(OH)(CN))。在格氏反应中,格氏试剂进攻羰基,形成了格氏基团取代的醇。相类似的反应还有:Barbier反应和Nozaki-Hiyama-Kishi反应。在有机锡加成反应中,锡试剂取代了镁试剂参与该反应。
在羟醛缩和反应中,酮、酯、酰胺、羧酸的金属烯醇式也可进攻醛形成:β-羟基羰基化合物,即:羟醛。酸或碱催化的脱水反应能继续让上述化合物发生脱水反应,形成α,β-不饱和羰基化合物,以上两步反应即熟知的:羟醛缩和反应。当亲核基团替代为烯烃或炔烃进攻羰基,称为:Prins反应,该反应产物因不同反应条件与底物而改变。

更为复杂的反应

???沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应烷烃如果醛转化为简单的腙: (RCH=NHNH2) 并且和一个碱比如 KOH 加热,端基的碳原子能够还原为甲基。该反应是一种一锅法反应, 总反应为 RCH=O → RCH3.频哪醇偶联反应二醇在类似于镁的还原剂条件下进行维蒂希反应烯烃在叶立德试剂条件下高井反应烯烃在有机铬试剂条件下Corey-Fuchs反应炔烃磷-二溴甲基试剂条件下Ohira  

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